Az „Ördögnek” becézett Chiapucci a 90-es évek egyik meghatározó hegyimenőjének számított. Nyert szakaszt a Tour de France-on, melyen nyolc alkalommal, és a Giro d’Italián is, ahol tizenkét alkalommal állt rajthoz. Kétszer zsebelte be a hegyi összetett elsőséget a Touron, ezzel párhuzamosan elnyerte a legtámadóbb-szellemben versenyzőnek járó különdíjat is. Hazája legrangosabb viadalán háromszor szólították a dobogó legfelső fokára ugyanebben a különversenyben.

Kétszer zárt a Francia Körverseny összetettjének második helyén és ugyancsak kétszer lett ezüstérmes az Olasz Körversenyen. Mindkét viadalon egy-egy alkalommal a dobogó legalsó fokát is megkaparintotta. 1991-ben megnyerte az egyik legrangosabb tavaszi klasszikust a Milánó-Sanremót.

Pályafutása nagy részét a Carrera csapatában töltötte, sikereit is nagyrészt ennek a klubnak a színeiben aratta. Éveken át volt a legendás Marco Pantani jó barátja és szobatársa.

Karrierje legnagyobb ellenlábasának Miguel Induraint tartotta, akit szinte lehetetlen volt abban az időben legyőzni, neki azonban időnként sikerült.

Visszavonulását követően sem távolodott el a kerékpározástól, mind a mai napig a sportág népszerűsítéséért dolgozik, alkalmanként még Gran Fondo versenyeken is rajthoz áll.

A Visegrád 4 Kerékpárverseny nemzetközi mezőnye Budapesten a Várkert Bazárnál rajtol, majd 168,7 kilométer megtétele után Budakeszi, Telki, Zsámbék, Bicske, Zirc és Csesznek érintésével érkezik meg Pannonhalmára.